1894. «Nessuna scuola mi voleva, in nessun lavoro resistevo a lungo»: apprendista libraio a Esslingen, fugge dopo soli tre giorni; aiuta il padre per qualche mese;
lavora più di un anno come apprendista a Calw nella fabbrica di orologi Perrot, ma decide di non voler fare" meccanico.
1895-1898. Lavora a Tubingen come apprendista libraio presso Heckenhauer per raggiungere l'indipendenza economica con un'attività a lui più congeniale, proseguendo gli studi autodidattici (soprattutto Goethe e Nietzsche).
1899. Pubblica a Dresda la prima raccolta di poesie Romantische Lieder (Canti romantici) e a Lipsia i brani di prosa Eine Stunde hinter Mittemacht (Un'ora dopo
mezzanotte) grazie al sostegno di Helene Voigt, poi moglie dell'editore Diederichs, con la quale aveva rapporti epistolari. Insuccesso commerciale ma prime
recensioni favorevoli e primi contatti letterari. Avvio del superamento della crisi, attraverso la felice conclusione dell'apprendistato come libraio e l'inizio di un'attività letteraria vera e propria.
1899-1903. Trasferitosi a Basilea lavora come libraio di opere contemporanee (da Reich) e poi -per un'esigenza di «ritorno al passato», di «rapporto con la storia»
«che sola permette. una vita intellettiva» -di antiquariato (da Wattenwyl): si accosta a Nietzsche; Arnold Bocklin, Jacob Burckhardt ed entra in contatto con
storici, eruditi, storici dell'arte. Inizio di un lavoro editoriale e di una attività di mediatore culturale: scopre e recensisce libri per orientare i lettori.
1901. Pubblica gli Hinterlassene Schriften und Gedichte von Hemlann Lauscher (Scritti postumi e poesie di Hemlann Lauscher), poi ampliati nel 1907, dei quali
appare come curatore, secondo un artificio ampiamente sfruttato anche in seguito, che gioca su un'intenzionale ambiguità di realtà e irrealtà, di documento
ed elaborazione letteraria. Primo viaggio in Italia (Firenze, Ravenna, Venezia), dove tornerà nel 1903.
1902. Poco dopo la morte della madre viene pubblicato per i tipi della Grote di Berlino un volumetto di poesie a lei dedicate (Gedichte), scritte a Basilea e in
Italia.
1904. L'editore Fischer pubblica il primo romanzo, Peter Camenzind, iniziato nel 1901 e ripreso dopo una pausa di oltre un anno proprio in vista dell'ormai
possibile sbocco edit,oriale, apertosi con la favorevole impressione suscitata da Hemlann Lauscher.
E' il primo grande successo letterario di Hesse, che gli consente di abbandonare la professione di libraio per dedicarsi a tempo pieno a quella di scrittore.
Già nello stesso anno vince il premio Bauernfeld di Vienna.
Nel Camenzind è articolata la tematica -autobiografica ma cara a tutta una generazione di scrittori della Germania guglielmina - dell'autorealizzazione e
autoeducazione individuale raggiungibili solo a prezzo della rottura e del distacco dalla comunità. In una lettera del 1951 alla Neue Zurcher Zeitung Hesse
corregge con fermezza un'interpretazione del romanzo frequente specie durante il nazionalsocialismo sottolineando come il forte rapporto emotivo di Peter con
la natura, pur sintomo di un disagio nei confronti della società tipico degli albori del secolo, non sia riconducibile all'ideale dei WandelVogel incline a un retorico
spirito di gruppo o di setta (spesso carico di implicazioni nazionalistico-razziali): Peter rifugge da «comunità, cameratismo e inquadramento» e cerca al contrario
la sua strada senza il miraggio di un'illusoria appartenenza. La Schuster & Loffler (Berlino-Lipsia) pubblica le biografie di Boccaccio e Franz vonAssisi, esito di
interessi emersi nel corso dei viaggi in Italia.
1904-1912. Nel 1904 Hesse sposa Maria (Mia) Bernoulli, di una nota famiglia di scienziati di Basilea, maggiore di lui di nove anni, donna di grande sensibilità,
appassionata di musica, e si trasferisce nel villaggio di Gaienhofen sul lago di Costanza, nel Baden, dapprima in una casa di contadini e poi, nel 1907, in una di
sua proprietà, «Am Erlenloh», con giardino, frutteto e vista sul lago.
A Gaienhofen nascono tre figli (Bruno, Heiner e Martin). Si tratta di una scelta di vita a contatto con la natura e lontana dalla città ispirata a Tolstoj e John Ruskin e
allora piuttosto diffusa specie tra gli artisti tedeschi. Anche nella vecchiaia Hesse preferirà vivere in un ambiente rurale e isolato, lontano da visitatori non graditi.
Collabora a vari giornali e riviste tra cui il Simplizissimus, la Neue Rundschau, Die Rheinlande, Die Propyliien e, tra il 1907 e il 1912, al quindicinale liberale Marz
(con Ludwig Thoma). Contatti con poeti come Emil Strauss, Stefan Zweig e Christian Wagner, con politici liberali come Haussmann e Theodor Heuss, con
pittori come Widmann, Welti, Sturzenegger. Nel 1906 pubblica Untemz Rad (Sotto la mota), eco delle traumatiche esperienze scolastiche sue e del fratello
Hans; successivamente escono i volumi di racconti Diesseits (Al di qua) nel 1907, Nachbam (Vicini) nel 1908 e Umwege (Vie traverse) nel 1912, tutti ambientati in
provincia e riecheggianti ricordi dell'adolescenza. Nel 1910 appare il romanzo Gertrud (Langen, Monaco), che adombra il «difficile equilibrio» nella vita di un
artista (in questo caso un musicista, in un periodo in cui Hesse frequenta diversi compositori e scrive libretti operistici e la musica torna ad essere per lui un
interesse di primo piano) tra «legame con il mondo e fuga dal mondo», tra serenità e ansiosa ricerca.
1911. Nell'estate, fino alla fine dell'anno, viaggia in India con l'amico pittore Hans Sturzenegger, alla riçerca delle proprie radici culturali e di uno sbocco all'ormai
fallito tentativo di vita sedentaria in campagna e all'incipiente crisi coniugale.
L'impatto con il paese, diverso da quanto aveva immaginato e profondamente scosso da conflitti politici, non offre facili risposte.
1912. Al ritorno dall'India vende «Am Erlenloh» e lascia la Germania trasferendosi con la famiglia nei pressi di Berna, nella casa in cui era vissuto il pittore Albert
Welti e che costituirà uno dei modelli della villa descritta in Rosshalde.
1913. Pubblica Aus Indien. Aufzeichnungen von einer indischen Reise (Note da un viaggio in India): impressioni di viaggio, poesie, un racconto.
1914-1919. Nel 1914 la Fischer di Berlino pubblica Rosshalde, ultimo romanzo prima della guerra, analisi -su chiaro spunto autobiografico - del matrimonio
fallito di un artista e più in generale delle difficoltà di conciliare una vita familiare con l'attività artistica. Alla vigilia della guerra mondiale appaiono i sintomi
di una psicopatia della moglie e il figlio minore Martin si ammala di meningite; dovrà poi trascorrere una lunga convalescenza in campagna per riprendersi da
un grave stato nelVoso. La crisi internazionale e la precaria situazione familiare sconvolgono la vita e l'attività di Hesse. In questo periodo viene a contatto con la
psicoanalisi, che influirà sulla fase successiva del suo lavoro. Allo scoppio della guerra si presenta come volontario ma viene riformato per la forte miopia.
Il suo atteggiamento nei confronti del conflitto è complesso: l'outsider impolitico viene a trovarsi tra un desiderio di «fare la sua parte come tedesco» e la sua formazione antinazionalistica e antisciovinistica, che lo porta a prendere le distanze dai molti intellettuali tedeschi entusiasti dell'epoca eroica, pur tenendo d'altra parte
a non essere confuso con i pacifisti che proprio nella neutrale Svizzera si erano riuniti. Il 3 novembre 1914, richiamandosi a posizioni goethiane, lancia dalle
pagine della Neue Zlircher Zeitung il famoso appello umanistico «O Freunde, nicht diese T6ne!» («O amici, non questa musica!») (dalle prime parole della
Nona di Beethoven che introducono l'Inno alla gioia di Schiller), che desta scalpore negli ambienti nazionalisti egli vale la stima del poeta francese Romain
Rolland, allora molto attivo per la causa della pace, con il quale inizia un rapporto epistolare che durerà decenni e una solida amicizia.
Alla notevole attività pubblicistica di Hesse in giornali tedeschi, svizzeri e austriaci la stampa tedesca reagisce con accuse che lo feriscono profondamente.
Per tutta la durata del conflitto opera per la «Deutsche Kriegsgefangenenfiirsorge» pubblicando il i Sonntagsbote frir deutsche Kriegsgefangene (1916- 1919) e la Deutsche Intenierten Zeitung (1916-1917) e fondando una casa editrice che supplisce alla carenza di libri in Germania producendo tra il '18 e il '19 ventidue titoli. L'attività editoriale e quella pubblicistica costituiscono la parte prevalente del suo impegno di questi anni, tanto che vari titoli che appaiono ora si riferiscono a lavori scritti nell'anteguerra: Knulp (iniziato nel 1908), tre storie su un'impossibile, tragica fuga, che «con Rosshalde e alcune poesie» costituiscono gli scritti «più cari» a Hesse; Am Weg (Sulla strada); Musik des Einsamen (Musica del solitario); tutti pubblicati nel 1915.
1916. Morte del padre. Culmine della malattia del figlio Martin. Mia viene ricoverata in una cliriicaper malattie nervose e di lì a poco avverrà la separazione
definitiva. Hesse ricorre alle cure (le prime a Sonnmatt, presso Lucerna) dello psicoanalista J.B, Lang, allievo dilung, e comincia a interessarsi attivamente alla
psicoanalisi. I riflessi più diretti di questa seconda crisi radicale della sua vita e degli sforzi per superarla si trovano nel Demian, avviato proprio allora.
In seguito alla ricezione delle opere scritte a Gaienhofen Hesse godeva di una fama di scrittore trasognato e intimista della Heimat, la «terra natia» con forti accentuazioni contadino-provinciali-razziali.